地下组织者：1927～1933年
意识到在国民党内部的共产党人与右翼分子正日益分道扬镳，蒋介石从1927年4月12日开始屠杀成千上万的共产党人，清洗共产党的同情者。陈云所在的国民党支部决定跟着共产党走，他也成为国民党通缉的要犯之一。面对这种危险，陈云像其他年轻的党员一样，转入地下活动，经常更换姓名和住址。他曾在自己家乡青浦县做组织工作。但是当他被敌人发现的危险增大时，他迁入上海，从事秘密活动。有些人脱离了共产党，但是陈云一直很坚定，在党内擢升很快，在1931年1月六届四中全会上当选为中央委员会委员。
中共中央特科负责人顾顺章1931年4月24日被国民党逮捕后很快叛变。潜伏在国民党组织部的一名共产党员获得这个消息后，很快向党组织通报。当消息传到陈云那儿后，他急忙报告中央委员会。在陈云和其他人的帮助下，周恩来销毁了文件，通知有关人员转移。陈云以实际行动证明了自己的忠诚和足智多谋，1931年5月年仅26岁的他被任命为共产党特科负责人。
在江西苏区通过经验学习经济政策：1933～1935年
1933年1月中共中央和江苏省委意识到长江下游地区的危险，决定迁到江西苏区。当时陈云任中华全国总工会的党团书记，负责工人运动。在上海时他曾参加反对资本家的罢工，但是在江西苏区他宣布革命根据地工会的责任是增加生产。此外，陈云还负责处理其他经济事务。江西根据地面积很小，但是过去干过推销员了解市场的陈云已开始考虑如何通过调节价格与供应制定适应市场的政策。需要进口到江西苏区的两种主要货物是食盐和药品，为了打破国民党的封锁，他与侨商进行贸易往来。陈云还负责设计、印制根据地的货币，这是在中国共产党革命根据地使用的第一种货币。
1934年部队开始向西部挺进，这次西进最后变成了长征，陈云负责为部队采购物资。在长征途中，他不仅帮助采办粮食、衣被和弹药，而且购买了马匹和渡河用的船只。
毛泽东与莫斯科之间的桥梁：1935～1937年
长征途中，1934年12月在黎平举行了一次重要会议，这次会议主要是讨论遵义会议如何举行。参加会议者只有中央政治局的4名常委：博古、周恩来、张闻天和陈云。如果遵义会议的参加者只有中央委员会委员，毛泽东未必能得到支持;但是如果召开一个中央委员会扩大会议，支持毛泽东批评博古和李德的人就可能占多数。在黎平会议上，陈云、张闻天和周恩来一起支持举行扩大会议。毛泽东自然很感激他们的支持。
由于遵义会议批评了共产国际支持的人，因此会议之后就需要对共产国际进行解释，以取得他们的理解和继续支持。共产国际的代表一直在上海，由于陈云曾在那里做过地下工作，会讲当地话，大家认为他可以很成功地装扮成一个上海商人。于是他被派往上海与共产国际联系。到上海后他发现那里的共产党组织已惨遭破坏，根据当地有关人士的建议，他立刻离开上海，搭一艘苏联海轮去海参崴，又从海参崴乘火车到了莫斯科。在莫斯科，他和王明一起向苏联领导人包括斯大林作了汇报。王明在莫斯科已住了一段时间，深得苏联人的器重。但王明的汇报侧重于理论，听汇报的人听不明白，抓不住要领。而陈云亲自经历了长征，他的报告材料翔实，对问题讲得非常清楚。这次报告奠定了共产国际后来接受毛泽东为中国共产党主要领导人的基础。陈云还利用在莫斯科的时间学习了马列主义和苏联处理经济问题的方法。
陈云在莫斯科住了一年后，被中央委员会派到新疆，与1937年5月7日到达乌鲁木齐的西路军的残部取得联系。当时毛泽东和他的部队于长征结束后在陕北建立了革命根据地，新疆军阀盛世才与莫斯科关系良好，中央希望通过与盛世才合作，开辟一条从俄国穿过新疆到达陕北根据地的供应线。但是国民党军队和他们当地的盟友马步芳等打垮了西路军，使这条供应线根本不可能建立。在新疆期间，陈云实际上是中国共产党在那里的代表，他安排苏联教官对西路军的残部和从陕西派来的人进行训练，教他们开汽车、驾驶飞机和操作装甲车及其他现代设备，在这方面中国共产党的军队是没有任何经验的。1937年11月27日，一架从莫斯科飞来的载着王明、康生等人的飞机在乌鲁木齐降落，陈云搭乘这架飞机飞往延安，在那里一直工作到第二次世界大战结束。
中共中央组织部部长：1937～1943年
1937年陈云到延安后不久，被任命为中共中央组织部部长，负责选拔党员干部，对他们进行培训，建立人事档案。陈云被任命为组织部部长时32岁，但他已经当了多年的中央委员。当毛泽东与苏联器重的王明的关系逐渐疏远时，陈云依然与从苏联回来的几位领导人保持着友好的关系。陈云在从事秘密活动的年代里已证明了自己对党的绝对忠诚。从职务上讲，到1945年他一直是组织部部长，但是从1943年起他主要负责经济工作。
在当时，一个人加入共产党之前需要对这个人历史上的所有疑点予以澄清，特别是弄清可能导致他或他的家人把秘密情报传递给国民党的各种家庭和社会关系，甚至结婚也要经组织批准。这意味着组织部必须对每一个人进行广泛的情况调查。党员人数太多，陈云不可能对每一个党员都熟悉，但他熟悉全部高级官员，特别是熟悉需要注意的情况。他享有爱惜人才的好名声。他说，组织工作的实质是“了解人，有气量，用得好，爱护人”。1935年“一二·九运动”后许多青年知识分子奔赴延安，1937年日本侵略中国后投奔延安者更多，把他们吸引到共产主义事业中是符合共产党的利益的。
与此同时，自从1927年国民党对共产党人发动进攻后，双方一直处于交战状态，甚至1937年初再次实行国共合作后，相互之间的恶感亦未消除。1941年1月，国民党发动“皖南事变”进攻中国共产党的新四军，残害了一万多名官兵，这使双方矛盾更为尖锐。在延安，主管情报工作的康生，常常怀疑陈云准备吸收和培养的人是间谍，对他们加以攻击。康生批评陈云防备间谍的警惕性不够高，在1941年10月22日举行的政治局会议上陈云为此作了自我批评。陈云还承认，在莫斯科时对王明很敬重，但后来认识到了王明的错误。
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